本片讲述了童话故事“大结局”之后的故事，尽管恋爱时幸福美满，但历经了十六年的婚姻生活后，MaryWilson和FredWilson夫妻俩越来越貌合神离，被婚姻压迫地喘不过气的Mary总是沉浸在电影和酒精里逃避现实，因此和丈夫冲突连连，痛苦抑郁了许久之后，在结婚纪念日这一天，Mary忽然决定要任性一次，独自前往度假胜地拿索反思自己的爱情与婚姻。

1953年：科罗拉多州的秋冬季节，玛丽·斯宾塞（简·西蒙斯饰）和弗雷德·威尔逊（约翰·福赛斯饰）过着田园诗般的生活。玛丽从大学退学（还有6个月），嫁给了弗雷德。他们完美的婚礼反映了玛丽喜欢的电影的幸福结局。

1969年：威尔逊夫妇结婚16周年。成功的税务顾问弗雷德在上班的路上告诉女仆艾格尼丝（纳内特·法布雷饰），他在玛丽的衣柜里发现了藏着伏特加的事情，并要求艾格尼丝留意他的妻子。玛丽出发前往美容院。然而，玛丽在一家航空公司办事处购买了一张前往巴哈马拿骚的单程机票，想要逃离沉闷而不快乐的郊区生活。

在飞机上，她回忆起去年周年纪念派对上的恐怖事件，当时弗雷德喝醉了与一位金发碧眼的离婚女人调情，她在酒瓶和重播的《卡萨布兰卡》中寻求庇护。在中途停留时，她打电话回家，得知今年的周年纪念派对是一场不同的灾难。她十几岁的女儿玛吉（凯西·菲尔兹饰）被玛丽的电话吓到了，因为这让她想起了有一次她发现母亲因服药过量而失去知觉。

在前往拿骚的途中，玛丽遇到了自1953年以来就没有见过的大学老朋友弗洛（雪莉·琼斯饰）。当玛丽安定下来的婚姻生活时，弗洛却一直是一系列已婚男人的情妇，过着无忧无虑、享乐主义的生活方式。，并全面拥抱了性革命。她正在前往拿骚去见她的新男友萨姆（劳埃德·布里奇斯饰）。玛丽告诉她，她必须离开弗雷德，所以弗洛答应照顾她。

在巴哈马，玛丽享受阳光和绵长空旷的海滩。在一家赌场，她遇到了来自洛杉矶、运气不佳的骗子佛朗哥（鲍比·达林饰）。佛朗哥错误地认为玛丽很富有。他操着意大利口音，并告诉玛丽他是一名撰写有关电影明星的记者。她同意去“他的”船，但当他得知玛丽并不富有时，弗朗哥很快就失去了兴趣，承认了他的骗局。

走在海边，玛丽回忆起自己企图自杀的情景——她整容回来后得知弗雷德和一个女孩在里诺。玛吉发现她有生命危险，立即将她送往医院。此后，玛丽又开始酗酒，乱花钱，酒后驾车还撞坏了车。

现在，山姆向弗洛求婚，弗洛接受了。玛丽乘飞机回家。艾格尼丝帮助她搬进了她从弗雷德和玛吉那里租来的房间。她找到了一份工作并参加了大学的夜校。一天晚上，弗雷德在大学里找到了玛丽。他问道：“出了什么问题？我们所有的朋友都结婚了，他们很幸福……或者看起来很幸福。好吧，他们忍受了。但如果没有婚姻，生活就会变得混乱、疯狂。” 她的回答是：“相爱的人都是疯狂的。” 他们告诉对方他们仍然彼此相爱，但“这还不够，”她说。当他带她走向大学入口时，又聊了一会儿，她问：“如果我们没有结婚，你会再嫁给我吗？” 他脸上的表情和缺乏肯定的答案说明了一切。